Droopy apareció por primera vez en el dibujo animado de MGM Dumb-Hounded, estrenado por MGM el 20 de marzo en 1943 el cual es considerado como uno de los mejores trabajos de Avery. La primera escena de Droopy consiste en el personaje dirigiéndose a la audiencia y diciendo "hola gente feliz... ¿saben algo? Yo soy el héroe". En el dibujo animado, Droopy está tras la pista de un convicto que escapó de la cárcel. La voz y personalidad de Droopy estaban basados en el personaje Wallace Wimple de la comedia radial Fibber McGee and Molly; el actor Bill Thompson, quien interpretó a Wimple, hizo la voz original de Droopy. El personaje ha sido interpretado por otros actores de voz, incluyendo a Don Messick, quien repitió el rol en los años 1990.
Probablemente su cortometraje más famoso es Northwest Hounded Police, donde Droopy aparece literalmente en todos los sitios donde el villano intenta huir. Droopy era un actor versátil: podía interpretar a un policía, un vaquero, heredor, entre otros.
Lo que hacía al personaje más divertido era su increíble fuerza, debido a su estatura y carácter. Solo cuando estaba molesto demostraba esta habilidad, casi siempre acompañado de la frase "¿Sabes algo? Eso me enfurece". Tras esto golpeaba al villano y lo lanzaba sobre su cabeza.
Avery tomó un descanso en MGM entre 1950 y 1951, durante este tiempo Dick Lundy se encargó de los dibujos animados de Droopy como Caballero Droopy, y algunos de Barney Bear. Avery regresó en 1951 y continuó trabajando con Droopy hasta que su departamento fue cerrado por MGM en 1953. Michael Lah, animador de Avery, ayudó a William Hanna y Joseph Barbera a terminar Deputy Droopy luego que Avery dejara el estudio. Lah dejó MGM, pero regresó en 1955 para dirigir los cortometrajes de Droopy en CinemaScope. Su corto One Droopy Knight (1957) fue nominado al Oscar al mejor cortometraje animado de 1957. Sin embargo, para el estreno de One Droopy Knight' el estudio de animación de MGM había cerrado por seis meses.